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Darauf folgten verschiedene Projekte, in denen sie Rollen übernahm, durch die sie sich als begabte Jungschauspielerin etablierte, darunter Martin Bells Drama "Zwischen den Welten" (1996), in dem sie die Tochter eines alleinerziehenden Vaters alias Beau Bridges spielte, die wegen mangelnder Ernährung schwer erkrankt. Und in Robert Zemeckis Blockbuster "Contact" schlüpfte sie in die Rolle der jungen Jodie Foster. Danach folgte die Hauptrolle der Lilly Kate Burns in Goldie Hawns Regiearbeit "Hope - Stadt in Aufruhr", für den sie für den Golden Globe nominiert wurde. Ebenfalls die Hauptrolle spielte sie in John Ermans Drama "Ellen Foster - Ein Kind kämpft um sein Glück" (1997).
Chris Columbus besetzte sie im Jahr darauf in seinem Familiendrama "Seite an Seite", bevor Jena in Sam Raimis starbesetzten Sportlerdrama "Aus Liebe zum Spiel" zu bewundern war. Das Gesellschaftsdrama "Die Mogler" (2000) zeigte sie an der Seite von Jeff Daniels und in Jeremy Paul Kagan Westerndrama "Die Ballade von Lucy Whipple" verkörperte sie einmal mehr die junge Tochter von Glenn Close, die sich nach dem Tod des Vaters immer mehr in die eigene Fantasiewelt zurückzieht. Danach gab ihr Richard Kelly einer der weiblichen Hauptrollen in seinem wunderbaren Fantasydrama "Donnie Darko" (2001). Weniger gelungen war Irwin Winklers Melodram "Das Haus am Meer" (2001), was allerdings nicht an Jena Malone lag. Ebenfalls 2001 entstand Peter Cares Tragikomödie "Lost Heaven", in der Jena erneut mit Jodie Foster vor der Kamera stand.
2003 sah man sie in Christian Duguays Dokudrama "Hitler - Aufstieg des Bösen" und in Anthony Minghellas belanglosem Drama "Unterwegs nach Cold Mountain". Besser war dann schon wieder Brian Dannellys Tragikomödie "Saved! - Die Highschool Missionarinnen" (2004), in der sie ihren Freund von dem Glauben abbringen will, homosexuell zu sein.
Weitere Filme mit Jena Malone: "Die Tote im Sumpf" (2002), "The United States of Leland" (2003), "Das wandelnde Schloss" (2004, Stimme im Original), "Stolz und Vorurteil" (2005), "Into the Wild" (2007), "Ruinen" (2008), "The Messenger - Die letzte Nachricht" (2010), "Sucker Punch" (2011), "For Ellen" (2012).